Die Katamaran-Flotte von Waikiki liegt seit 1972 im westlichen Liegeplatzfeld des Strandes, als die ersten kommerziellen Segellizenzen die Küste von einer Surfer-Enklave in einen Abfahrtshafen für abendliche Ozeanfahrten verwandelten. Bis 1985 waren Sunset-Cocktail-Kreuzfahrten nach den Insel-Fähren die zweitumsatzstärkste maritime Aktivität auf Oahu geworden, wobei Katamarane die Einrumpfboote ersetzten, die einst den Hafen dominierten. Das Doppelrumpf-Design stabilisiert die Fahrt durch den späten Nachmittags-Kabbelgang der Mamala Bay und ermöglicht es den Passagieren, auf Trampolinen zwischen den Rümpfen zu stehen, während das Boot mit zwölf Knoten durch die Dünung des Pazifiks schneidet. Die Abfahrten der Waikiki Booze Cruise Katamarane erreichen ihren Höhepunkt zwischen 17:00 und 18:30 Uhr, wenn die Passatwinde nachlassen und die Sonne hinter der Waianae-Kette untergeht. Die Schiffe folgen einer Drei-Meilen-Schleife: nordwestlich an der Hilton-Lagune vorbei, ein Bogen Richtung Westen unter der südöstlichen Flanke des Diamond Head, dann ein langsames Driften zurück, während sich der Himmel in Farbverläufen aus Bernstein, Magenta und Violett sättigt. Die meisten Betreiber planen einen Badestopp in der Mitte der Segelfahrt ein, wo die Wassertiefe auf etwa zwölf Meter abfällt und grüne Meeresschildkröten nahe dem Rumpf auftauchen. Das Open-Bar-Format – Standard bei fast allen Waikiki Booze Cruise Katamaran-Touren – bietet unbegrenzt Bier, Wein und Cocktails auf Rum-Basis von der Abfahrt bis zur Rückkehr zum Dock, in der Regel über eine Dauer von zwei Stunden. Destillerien für Insel-Rum liefern den Alkohol; die Mischgetränke tendieren zu tropischen Standards wie Guavennektar, Passionsfruchtpüree und Kokoscreme. Die Küste wird während dieser Kreuzfahrten zur Bühne. Der 230 Meter hohe Gipfel des Diamond Head fängt das letzte direkte Licht ein, seine Tuffsteinkämme glühen ockerfarben, während sich Schatten im Krater sammeln. Surfer säugen die Startlinie bei den „Queen's“ und „Canoes“ Breaks und sind in der Gegenbeleuchtung zu sehen, während sie in die hüfthohe Dünung paddeln. Die Skyline von Waikiki erhebt sich als vertikale Wand aus Glas und Beton; die Hotelzimmer leuchten nacheinander auf, während sich die Innenräume gegen den dunkler werdenden Himmel abheben. Wenn die Katamarane zu ihren Liegeplätzen zurückkehren, hat sich der Strand von der Tageserholung zur abendlichen Promenade gewandelt, Fackeln brennen entlang der Ufermauer und die ersten Sterne werden über dem Horizont sichtbar. Diese Choreografie wiederholt sich bei gutem Wetter allabendlich, wobei die Betreiber das ganze Jahr über von Montag bis Sonntag Kreuzfahrten durchführen. Das Ritual ist seit den 1980er Jahren weitgehend unverändert geblieben, abgesehen von verbesserten Soundsystemen und strengeren Protokollen für den Alkoholausschank, die 2019 eingeführt wurden.