Die erste kommerzielle Sonnenuntergangsfahrt ab Waikiki startete 1978, ein Jahr nachdem die Stadt die Küstenlinie für umweltfreundliche Freizeitboote neu ausgewiesen hatte. Was als eine Handvoll Einrumpf-Charter begann, hat sich zu einer nächtlichen Flottille aus Katamaranen entwickelt, die jeweils sechzig bis neunzig Passagiere befördern, die sich eine Stunde vor Sonnenuntergang am Strand versammeln. Das Katamaran-Design – zwei Rümpfe, die durch ein breites Trampolin-Deck verbunden sind – wurde bis Mitte der 1980er Jahre zum Standard und bietet Stabilität bei den nachmittäglichen Passatwinden sowie ausreichend Deckfläche für Stehbars, DJ-Pulte und offene Sitzbereiche. Durch die westliche Ausrichtung von Waikiki liegt der Diamond Head direkt im Südosten und die Waianae-Bergkette jenseits des Kanals im Westen. So fährt jede Sonnenuntergangsfahrt in offene Gewässer, während der vulkanische Krater hinter Ihnen eingerahmt wird. Die typische Route verläuft zwanzig Minuten lang entlang der Küste nach Süden, beschreibt dann einen Bogen nordwestlich am Riffbruch von Ala Moana vorbei, bevor sie zurück in Richtung Küste dreht. Die meisten Anbieter halten während der letzten dreißig Minuten auf dem offenen Meer, wenn die Sonne hinter die Berge sinkt und der Himmel in Bernstein, Rosé und Violett leuchtet. Das Konzept der Bootsfahrt mit Alkohol variiert je nach Anbieter. Einige Schiffe betreiben eine Bar mit Barzahlung, die mit lokalem Bier, Wodka und Rum bestückt ist; andere haben eine offene Bar im Ticketpreis enthalten, die Mai Tais, Margaritas und lokale Craft-Biere serviert. Einige wenige Fahrten erlauben das Mitbringen eigener Getränke (BYOB), sodass Passagiere Kühlboxen ohne Aufpreis an Bord bringen können. Live-DJ-Sets sind auf den größeren, partyorientierten Schiffen Standard, während kleinere Katamarane eher Akustik-Sets oder aufgezeichnete Wiedergabelisten bevorzugen. Einige Anbieter planen einen Badestopp im tieferen Wasser hinter dem Riff ein, bei dem Passagiere vom Trampolin aus ins ca. 25 Grad warme Wasser steigen können, während das Boot stillliegt. Das Erlebnis der Waikiki-Sonnenuntergangs-Bootsfahrt ist seit den 1990er Jahren weitgehend unverändert geblieben, abgesehen von strengeren Vorschriften für den Ausschank von Alkohol, die 2018 eingeführt wurden, und der Umstellung auf Online-Ticketing. Abfahrten finden ganzjährig an sieben Tagen die Woche statt, wobei das Zeitfenster um 17:30 Uhr achtzig Prozent der Fahrten ausmacht. Der Check-in erfolgt am Strand; die meisten Anbieter verlangen von den Passagieren, durch flaches Wasser zu waten, um von einem Zubringerboot oder direkt über die Heckleiter an Bord des Katamarans zu gelangen.