La flotte de catamarans de Waikiki est ancrée dans la zone de mouillage ouest de la plage depuis 1972, date à laquelle les premiers permis de navigation commerciale ont transformé le littoral d'une enclave de surf en un pôle de départ pour les voyages océaniques au crépuscule. En 1985, les croisières cocktail au coucher du soleil étaient devenues la deuxième activité maritime la plus lucrative d'Oahu après les ferries inter-îles, les catamarans remplaçant les navires à coque unique qui dominaient autrefois le port. La conception à double coque stabilise la navigation à travers le clapot de fin d'après-midi de la baie de Mamala, permettant aux passagers de se tenir sur des trampolines tendus entre les coques tandis que le bateau fend la houle du Pacifique à douze nœuds. Les départs des catamarans de croisière à Waikiki atteignent leur pic entre 17h00 et 18h30, lorsque les alizés s'essoufflent et que le soleil descend derrière la chaîne de Waianae. Les navires suivent une boucle de trois miles : vers le nord-ouest après le lagon Hilton, un arc vers l'ouest sous le flanc sud-est de Diamond Head, puis une lente dérive de retour alors que le ciel se sature de bandes dégradées d'ambre, de magenta et de violet. La plupart des opérateurs incluent un arrêt baignade au milieu de la navigation, où la profondeur tombe à douze mètres et où les tortues marines vertes font surface près de la coque. Le format open bar — standard sur presque toutes les excursions en catamaran à Waikiki — propose de la bière, du vin et des cocktails à base de rhum à volonté, du départ au retour au quai, soit généralement une période de deux heures. Les distilleries de rhum de l'île fournissent l'alcool ; les mélanges penchent vers les standards tropicaux comme le nectar de goyave, la purée de fruit de la passion et la crème de coco. Le littoral devient un théâtre lors de ces croisières. Le sommet de 230 mètres de Diamond Head capte la dernière lumière directe, ses crêtes de tuf brillant d'ocre tandis que les ombres s'accumulent dans le cratère. Les surfeurs parsèment la file d'attente aux spots de Queen's et Canoes, à contre-jour alors qu'ils rament dans une houle à hauteur de taille. La skyline de Waikiki s'élève comme un mur vertical de verre et de béton, les fenêtres des hôtels s'allumant en séquence à mesure que les intérieurs s'éclairent sur fond de ciel assombri. Au moment où les catamarans retournent à leurs mouillages, la plage est passée des loisirs de jour à la promenade du soir, les flambeaux tiki allumés le long de la digue et les premières étoiles visibles au-dessus de l'horizon. Cette chorégraphie se répète tous les soirs, si le temps le permet, avec des opérateurs effectuant des croisières du lundi au dimanche toute l'année. Le rituel est resté largement inchangé depuis les années 1980, à l'exception des systèmes audio améliorés et des protocoles de service d'alcool plus stricts introduits en 2019.