La première croisière commerciale au coucher du soleil au départ de Waikiki a été lancée en 1978, un an après que la ville a redécoupé le littoral pour permettre la circulation de navires de loisir à faible impact. Ce qui a commencé comme une poignée de charters monocoques est devenu une flottille nocturne de catamarans, transportant chacun entre soixante et quatre-vingt-dix passagers qui se rassemblent sur la plage une heure avant le crépuscule. La conception du catamaran — deux coques reliées par un large trampoline — est devenue la norme au milieu des années 1980, offrant stabilité face aux vents alizés de l'après-midi et suffisamment d'espace sur le pont pour des bars debout, des stands de DJ et des places assises libres. L'orientation vers l'ouest de Waikiki place Diamond Head directement au sud-est et la chaîne Waianae de l'autre côté du chenal à l'ouest ; ainsi, chaque croisière au coucher du soleil part en haute mer avec le cratère volcanique encadré derrière vous. L'itinéraire typique suit le littoral vers le sud pendant vingt minutes, puis décrit un arc vers le nord-ouest après la barrière de corail à Ala Moana avant de revenir vers le rivage. La plupart des opérateurs restent au large pendant les trente dernières minutes, lorsque le soleil descend derrière les montagnes et que le ciel se pare de nuances ambre, rose et violet. Le format de la croisière alcoolisée varie selon l'opérateur. Certains navires exploitent un bar payant approvisionné en bière locale, vodka et rhum ; d'autres incluent un open bar dans le prix du billet, servant des mai tais, des margaritas et des bières artisanales locales. Quelques croisières autorisent le système BYOB, permettant aux passagers d'apporter des glacières à bord sans frais supplémentaires. Les DJ sets en direct sont courants sur les navires axés sur la fête, tandis que les plus petits catamarans privilégient les sets acoustiques ou les listes de lecture enregistrées. Quelques opérateurs incluent un arrêt baignade en eaux plus profondes au-delà du récif, où les passagers peuvent descendre du trampoline dans une eau à 25 degrés pendant que le bateau est à l'arrêt. L'expérience de la croisière au coucher du soleil à Waikiki est restée largement inchangée depuis les années 1990, à l'exception de protocoles de service d'alcool plus stricts introduits en 2018 et d'un passage à la billetterie en ligne. Les départs ont lieu toute l'année, sept jours sur sept, la fenêtre de 17h30 représentant quatre-vingts pour cent des sorties. L'enregistrement se fait sur le sable ; la plupart des opérateurs demandent aux passagers de marcher dans l'eau peu profonde pour embarquer depuis une navette ou directement sur l'échelle de poupe du catamaran.