El primer paseo comercial al atardecer desde Waikiki comenzó en 1978, un año después de que la ciudad rezonificara la costa para permitir embarcaciones de ocio de bajo impacto. Lo que comenzó como un puñado de chárteres monocasco se ha convertido en una flotilla nocturna de catamaranes, cada uno transportando de sesenta a noventa pasajeros que se reúnen a lo largo de la playa una hora antes del anochecer. El diseño del catamarán (dos cascos conectados por una amplia cubierta de red) se convirtió en el estándar a mediados de la década de 1980, ofreciendo estabilidad con los vientos alisios de la tarde y suficiente espacio en cubierta para bares de pie, cabinas de DJ y asientos abiertos. La orientación hacia el oeste de Waikiki coloca a Diamond Head directamente hacia el sureste y a la cordillera de Waianae al otro lado del canal hacia el oeste, por lo que cada crucero al atardecer sale a mar abierto con el cráter volcánico enmarcado detrás. La ruta típica sigue la costa hacia el sur durante veinte minutos, luego gira hacia el noroeste pasando el arrecife en Ala Moana antes de regresar hacia la orilla. La mayoría de los operadores mantienen su posición mar adentro durante los últimos treinta minutos, cuando el sol se oculta tras las montañas y el cielo se tiñe de tonos ámbar, rosa y violeta. El formato de crucero con bar varía según el operador. Algunas embarcaciones operan una barra de pago surtida con cerveza nacional, vodka y ron; otras incluyen barra libre en el precio del boleto, sirviendo mai tais, margaritas y cervezas artesanales locales. Un puñado de cruceros permite llevar sus propias bebidas, permitiendo a los pasajeros traer neveras a bordo sin costo adicional. Los sets de DJ en vivo son estándar en las embarcaciones más grandes enfocadas en fiestas, mientras que los catamaranes más pequeños prefieren sets acústicos o listas de reproducción grabadas. Algunos operadores incluyen una parada para nadar en aguas más profundas más allá del arrecife, donde los pasajeros pueden bajar desde la red al océano a 25 grados centígrados mientras el barco está en pausa. La experiencia del crucero al atardecer en Waikiki se ha mantenido prácticamente sin cambios desde la década de 1990, aparte de protocolos de servicio de alcohol más estrictos introducidos en 2018 y un cambio hacia la venta de boletos en línea. Las salidas operan durante todo el año, siete días a la semana, siendo el horario de las 17:30 el responsable del ochenta por ciento de las navegaciones. El check-in se realiza en la arena; la mayoría de los operadores requieren que los pasajeros caminen por aguas poco profundas para abordar desde una lancha o directamente a la escalera de popa del catamarán.