O primeiro passeio comercial de pôr do sol saindo de Waikiki foi lançado em 1978, um ano após a cidade rezonear a costa para permitir embarcações de lazer de baixo impacto. O que começou como um punhado de fretamentos de monocasco cresceu para uma frota noturna de catamarãs, cada um carregando de sessenta a noventa passageiros que se reúnem ao longo da praia uma hora antes do anoitecer. O design de catamarã — cascos duplos conectados por um amplo deck de trampolim — tornou-se o padrão em meados da década de 1980, oferecendo estabilidade nos ventos alísios da tarde e espaço de deck suficiente para bares, cabines de DJ e assentos abertos. A orientação para o oeste de Waikiki coloca Diamond Head diretamente a sudeste e a cordilheira Waianae através do canal a oeste, então todo cruzeiro ao pôr do sol parte para mar aberto com a cratera vulcânica emoldurada atrás de você. A rota típica segue a costa ao sul por vinte minutos, depois faz um arco a noroeste passando pelo recife em Ala Moana antes de retornar em direção à costa. A maioria das operadoras mantém a posição offshore durante os últimos trinta minutos, quando o sol se põe atrás das montanhas e o céu alterna entre tons de âmbar, rosa e violeta. O formato do cruzeiro de bebidas varia de acordo com a operadora. Algumas embarcações operam um bar pago abastecido com cerveja nacional, vodka e rum; outros incluem um bar aberto no preço do ingresso, servindo mai tais, margaritas e cervejas artesanais locais. Alguns cruzeiros permitem BYOB, permitindo que os passageiros tragam coolers a bordo sem custo extra. Sets de DJ ao vivo são padrão nas embarcações maiores focadas em festas, enquanto catamarãs menores preferem sets acústicos ou playlists gravadas. Algumas operadoras incluem uma parada para natação em águas mais profundas além do recife, onde os passageiros podem descer do trampolim para o oceano a 25 graus enquanto o barco fica parado. A experiência do cruzeiro ao pôr do sol em Waikiki permaneceu praticamente inalterada desde a década de 1990, além de protocolos mais rígidos de serviço de álcool introduzidos em 2018 e uma mudança para a venda de ingressos online. As partidas ocorrem durante todo o ano, sete dias por semana, com o horário das 17:30 representando oitenta por cento das viagens. O check-in acontece na areia; a maioria das operadoras exige que os passageiros atravessem águas rasas para embarcar de um bote ou diretamente na escada de popa do catamarã.