La prima crociera commerciale al tramonto da Waikiki è stata lanciata nel 1978, un anno dopo che la città ha riclassificato la costa per consentire l'accesso a imbarcazioni da diporto a basso impatto. Quella che era nata come una manciata di charter mono-scafo si è trasformata in una flottiglia notturna di catamarani, ognuno dei quali trasporta da sessanta a novanta passeggeri che si radunano lungo la spiaggia un'ora prima del crepuscolo. Il design del catamarano — due scafi collegati da un ampio ponte a trampolino — divenne lo standard a metà degli anni '80, offrendo stabilità con i venti alisei pomeridiani e spazio sufficiente sul ponte per bar, postazioni DJ e posti a sedere aperti. L'orientamento verso ovest di Waikiki pone Diamond Head direttamente a sud-est e la catena montuosa Waianae attraverso il canale a ovest, quindi ogni crociera al tramonto parte verso il mare aperto con il cratere vulcanico incorniciato alle spalle. Il percorso tipico segue la costa verso sud per venti minuti, poi vira a nord-ovest oltre la barriera corallina di Ala Moana prima di tornare verso la riva. La maggior parte degli operatori mantiene la posizione al largo durante gli ultimi trenta minuti, quando il sole scende dietro le montagne e il cielo si colora di ambra, rosa e viola. Il formato della crociera con alcolici varia a seconda dell'operatore. Alcune imbarcazioni gestiscono un bar a pagamento rifornito di birra, vodka e rum nazionali; altri includono un open bar nel prezzo del biglietto, servendo mai tai, margarita e birre artigianali locali. Alcune crociere consentono il BYOB, permettendo ai passeggeri di portare a bordo borse termiche senza costi aggiuntivi. I DJ set dal vivo sono standard sulle navi più grandi incentrate sulle feste, mentre i catamarani più piccoli preferiscono set acustici o playlist registrate. Alcuni operatori includono una sosta per nuotare in acque più profonde oltre la barriera corallina, dove i passeggeri possono scendere dal trampolino nell'oceano a venticinque gradi mentre la barca è ferma. L'esperienza della crociera al tramonto a Waikiki è rimasta sostanzialmente invariata dagli anni '90, a parte i protocolli di servizio di alcolici più severi introdotti nel 2018 e il passaggio alla biglietteria online. Le partenze avvengono tutto l'anno, sette giorni su sette, con la fascia oraria delle 17:30 che rappresenta l'ottanta percento delle navigazioni. Il check-in avviene sulla sabbia; la maggior parte degli operatori richiede ai passeggeri di guadare l'acqua bassa per imbarcarsi da un tender o direttamente sulla scaletta di poppa del catamarano.